נולד ביום ו' בחשוון תשס"ג (12.10.2002) באשקלון. בנם של מזל וראובן והאח הקטן של אשרת, זוהר ושני.
שי למד באשקלון, משסיים בית ספר יסודי המשיך לתיכון "אורט ע"ש הנרי רונסון למנהיגות מדעית טכנולוגית". במקביל ללימודיו שיחק כדורסל במחלקת הנוער של מועדון הכדורסל "א.ס. אשקלון", התנדב בעירו ועל הצטיינותו בתחום זה קיבל את פרס ראש עיריית אשקלון לנוער מתנדב.
ביום 3.12.2020 התגייס לצה"ל ושירת בחיל האוויר. הוא הגשים את שאיפתו והתקבל לתפקיד לוחם ביחידה הטקטית לחילוץ מיוחד ("669").
יחד עם גדוד "גפן" שי נכנס ללחימה ברצועה. אחותו אשרת סיפרה שבצילום שצולם בעזה הוא נראה מחויך "כי מימש את עצמו".
ביום 21.12.2023 במהלך פעולה בצפון רצועת עזה, שי נפל בהיתקלות עם מחבל.
סגן משנה שי איילי נפל בקרב ביום ט' בטבת תשפ"ד (21.12.2023). בן עשרים ואחת בנופלו. הוא הובא למנוחות בבית העלמין הצבאי באשקלון. הותיר אחריו הורים, שתי אחיות ואח.
לאחר נפילתו הועלה לדרגת סגן.
מאות תושבי אשקלון ליוו אותו בדרכו האחרונה, מנופפים בדגלי ישראל בצידי הדרך לבית העלמין.
ספדה לו מזל אימו: "נלחמת באוויר ובים, התפקיד שלך היה להציל, ולא להרוג. הרגשתי שמשהו לא טוב קרה. שי, הילד הקטן שלי, המתנה שלי, גיבור שלי, אמיץ… נכנסת לעזה וכתבת לי מכתב: 'אימא, לא חסר לנו כלום פה. אל תדאגי'".
ספד לו ראובן אביו: "שי בני היקר, עשית הכול כדי להגיע ליחידה קרבית. רצית להילחם למען המדינה שלך ולמעננו. לא ויתרת למרות שהיה קשה… אף פעם לא התלוננת ותמיד חשבת איך להמשיך ולהתקדם… אנחנו גאים, אבל כואבים. אתה חסר לנו… תנוח על משכבך".
ספדה לו אחותו שני: "שייקה שלי, איך אפשר לעכל את הבשורה. רק לפני חודשיים חגגת יום הולדת. כל החיים עוד היו לפניך. נקטפת בטרם עת… כמה אהבת את הצבא. כל פעם שהיית בא הביתה, היית משתוקק לחזור, להציל חיים של אחרים… היו לך כל כך הרבה שאיפות שלא תזכה להגשים אותן והלב שלנו נשבר לרסיסים".
זוהר, אחיו ספד לו: "שי בן אדם מיוחד, שבכל התמונות שלו החיוך תמיד היה מרוח לו על הפנים. מגיל מאוד קטן שי ידע שהוא רוצה להיות ביחידה מיוחדת ולמרות שהסיכויים היו נגדו, זה לא עצר אותו. ברגע שהחליט שזה מה שהוא רוצה אפילו הבעיה הרפואית לא עצרה בעדו, הוא לא ויתר ונלחם, עבד והתאמן כל יום ודחף את עצמו עד שלבסוף הוא הצליח להעלות פרופיל, לאחר מספר ועדות ובנוסף הוא התקבל ליחידה 669 וזה רק דירבן אותו לעבוד קשה יותר ויותר בכל יום. אחרי מסלול מפרך של שנה שמונה הוא סיים מסלול בגאווה הכי גדולה. גם כשהגיע לשיא שלו הוא עשה הכל כדי להגשים את החלום הגדול שלו, להיות מפקד צוות. למרות ששוב כל הסיכויים היו נגדו, למרות שנגמרו התקנים ולמרות שהיה בסוף השירות שלו הוא הפך עולמות, דרש שיוציאו אותו קצונה. לבסוף זה קרה לאחר מספר ראיונות. מעבר לצניעות, הענווה ולכוח רצון המטורף ולכל מוסכמה אפשרית שהוא שבר, הוא תמיד היה שי המצחיק והחייכן , שתמיד אופטימי ולוקח הכל בחיוביות, עם החיוך הענק שלו על הפנים בכל זמן , תמיד. שי רצה שנקדש את החיים, שהמוות שלו לא יהיה לשווא. הוא השאיר מאחוריו כל כך הרבה אנשים שאוהבים אותו ואנחנו נדאג שיזכרו אותו לנצח שבכל מקום ישמעו על שי שלנו , שמו יילך לפנינו לעד."
ספד גיא חברו: "היית גיבור על, פשוט טוב בהכול. שברת כל סטיגמה אפשרית והפכת לילד האשקלוני מ-669. כמה טוב היית שי, היית מיועד לגדולות… היו לך המון תוכניות לעתיד, אם זה לחנך את הדור הצעיר, להתגייס למוסד, אך לצערי כל זה יישאר בגדר תוכנית… מעבר לאבדה כחבר מדובר באבדה לאנושות. אבדה של חיוך תמידי מאוזן לאוזן, אבדה של טוב לב אינסופי… לעולם לא נשכח אותך, אחי היקר. אמשיך לחשוב לנצח מה היית מייעץ, אומר ועושה לו היית פה לידי".
ספד לו תומר גלאם, ראש העיר אשקלון: "שי היה מטובי בניה ובנותיה של העיר. בכל פעם שסימן לעצמו מטרה, כשכיוון גבוה – תמיד הגיע לאן שרצה… שי, בן הזקונים במשפחתו, כבר לא יחזור הביתה. הוא כבר לא יחבק את אימו או יישב לשיחת חולין עם אביו. הוא כבר לא יצחק ויצחיק כמו שהיה יודע, הוא כבר לא יחלום או יגשים. הוא לא יתחתן ולא יקים בית בארץ שכל כך אהב, אותה הארץ שלמענה נפל… שי, אשקלון מצדיעה לך".